COMPARATIVE ANALYSIS OF VITAMINS AND FLAVONOIDS IN PAPAVER PAVONIUM GROWN IN THE TASHKENT AND JIZZAKH REGIONS

Danish Scientific Journal No100, 2025 13 COMPARATIVE ANALYSIS OF VITAMINS AND FLAVONOIDS IN PAPAVER PAVONIUM GROWN IN THE TASHKENT AND JIZZAKH REGIONS Ruzibaeva R. PhD, Junior Researcher Institute of Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan Matchanov A. Doctor of Chemical Sciences, Professor, Institute of Bioorganic Chemistry, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan Aripova S. Doctor of Chemical Sciences, Professor, Chief Researcher Institute of Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan Nigmatullaev A. Candidate of Biological Sciences, Leading Researcher Institute of Chemistry of Plant Substances, Academy of Sciences of the Republic of Uzbekistan СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ВИТАМИНОВ И ФЛАВОНОИДОВ В РАСТЕНИИ PAPAVER PAVONINUM, ПРОИЗРАСТАЮЩЕГО В ТАШКЕНТСКОЙ И ДЖИЗАКСКОЙ ОБЛАСТЯХ Рузибаева Р.М. Доктор философии, младший научный сотрудник Института химии растительных веществ АН РУз Матчанов А.Д. Доктор химических наук, профессор Института биоорганической химии АН РУз Арипова С.Ф. Доктор химических наук, профессор, главный научный сотрудник Института химии растительных веществ АН РУз Нигматуллаев А.М. Кандидат биологических наук, ведущий научный сотрудник Института химии растительных веществ АН РУз https://doi.org/10.5281/zenodo.17249780 Abstract For the first time, a comparative analysis of the most common flavonoids and water-soluble vitamin components in Papaver pavoninum (Papaveraceae, peacock poppy), native to the Tashkent and Jizzakh regions of Uzbekistan, has been conducted. As a result, the content of flavonoids apigenin, rutin, isoquercetin and gallic acid was determined in a species collected in the Tashkent region, as well as robinin, rutin, kaempferol, isoquercetin and gallic acid in a species native to the Jizzakh region. The results obtained indicate that both types of peacock poppy differ qualitatively in the content of flavonoids: robinin and kaempferol are noted only in the species from the Jizzakh region and are not found in the poppy collected from the Tashkent region, and the flavonoid apigenin is present only in P. pavoninum, native to the Tashkent region. It is noted that the P. pavoninum species native to the Tashkent region is quantitatively superior to the species native to the Jizzakh region in terms of the content of flavonoids rutin, isoquercetin and gallic acid. It should also be noted that flavonoids such as hypolaetine, hyperazide, and hypolaetine-7-O-D-glycoside are generally absent in both plant samples. Regarding water-soluble vitamins, it follows that the main component of the P. pavoninum sample growing in the Jizzakh region is vitamin C, the content of which in it is almost 2.7 times higner than in the plant growing in the Tashkent region. A plant from the Tashkent region contains all seven unique water-soluble vitamins. Vitamins B12 and PP were not found in the plant from the Jizzakh region. Аннотация Впервые проведен сравнительный анализ наиболее распространенных флавоноидов и водорастворимых витаминных компонентов в составе Papaver рavoninum (Papaveraceae, мак павлиний), произрастающего в Ташкентской и Джизакской областях Узбекистана. В результате определено содержание флавоноидов апигенина, рутина, изокверцетина и галловой кислоты у вида, собранного в Ташкентской области, а также робинина, рутина, кемпферола, изокверцетина и галловой кислоты у вида, произрастающего в Джизакской области. Полученные результаты свидетельствуют о том, что оба вида мака павлиний качественно отличаются по содержанию флавоноидов: робинин и кемпферол отмечены только в виде с Джизакской области и не встречаются в маке, собранном с Ташкентской области, а флавоноид апигенин присутствует только в P. раvоninum, произрастающем в Ташкентской области. Отмечено, что вид P. pavoninum, произрастающий в Ташкентской области, в количественном отношении по содержанию флавоноидов рутина, изокверцетина и галловой кислоты превосходит вид, произрастающий 14 Danish Scientific Journal No100, 2025 в Джизакской области. Следует также отметить, что такие флавоноиды как гиполаетин, гиперазид и гиполаетин-7-О-D-гликозид вообще отсутствуют в обоих образцах растений. Относительно водорастворимых витаминов вытекает вывод, что основным компонентом образца P. рavoninum, произрастающего в Джизакской области, является витамин С, содержание которого в нём почти в 2,7 раза выше, чем в растении, произрастающем в Ташкентской области. Растение с Ташкентской области содержит все семь уникальных водорастворимых витаминов. Витамины В12 и РР в растении с Джизакской области не обнаружены. Keywords: Papaveraceae, Papaver pavoninum, flavonoids, water-soluble vitamins, HPLC method. Ключевые слова: Papaveraceae, Papaver рavoninum, флавоноиды, водорастворимые витамины, ВЭЖХ метод. 1. ВВДЕНИЕ Растения, относящиеся к семейству Papaveraceae (маковые) –двудольные одночерешковые растения, большинство видов – травы. Различают масличные, опийные (маковые), декоративные и другие виды маковых [1]. В мире насчитывается около 600 видов маковых, в Узбекистане произрастает 31 вид 9 родов, относящиеся к данному семейству [2]. Мак павлиний (Papaver pavoninum Schrenk.) — однолетнее травянистое растение высотой 10–40 см, широко распространённое преимущественно по всей территории южной части Средней Азии, включая Узбекистан. Это самый широко распространенный вид дикорастущих маков. Произрастает в пустынной зоне и в нижних поясах гор – от Тарбагатая до Западного Тянь-Шаня, также растёт в Иране, Афганистане, Пакистане, в глинистых и песчаных пустынях, на каменистых и щебенистых склонах низкогорий, часто встречается в пустынях, на холмах, в садах, на обочинах дорог, вокруг полей яровых культур, является сорняком в посевах, иногда растёт даже на крышах домов и глиняных заборах (дувалах) [3]. Развитие этого растения сильно зависит от погодных условий весеннего сезона: в годы, когда в этот период выпадает много осадков, мак растёт бурно, его стебли достигают 70 см в высоту, обильно ветвятся, цветение растягивается на целый месяц. Тогда цветущие маки образуют многокилометровые поля в пустынях, по шлейфам гор и в межгорных долинах. В засушливые годы маков мало, отцветают они быстро и незаметно, так как стебли почти не ветвятся и образуют всего один или несколько цветков. В особо неблагоприятных условиях встречаются просто карлики – всего 2-3 см в высоту и с таким же крохотным цветком. Стебли у мака павлиний опушены щетинистыми волосками, листовая пластинка дважды перисто-рассечённая, листья разделены на отдельные сегменты, которые в свою очередь рассечены на зубчатые дольки с щетинкой на верхушке. Бутоны поникающие, щетинистые, с двумя рожками на конце. Лепестков четыре, в бутоне они бледно-розовые, черепично сложены и плотно упакованы, ярко-красные, у основания тёмно-фиолетовое пятно, четко окаймленное контрастной черной полосой. Раскрытые цветки крупные – по 5 см в диаметре, лепестки красные, с дугообразным чёрным пятном у основания, поэтому его называют «павлином». Цветёт в апреле, плодоносит в конце мая, высыхает в июне. Плод – округлая коробочка, покрытая жёсткими волосками. Зрелые плоды представляют собой ребристую коробочку овальной формы, с зубчатым диском на верхушке, густо опушённую жёсткими щетинками, семена многочисленные, мелкие [4]. Опыляется мак насекомыми, которых привлекает яркая окраска цветков и огромное количество голубоватой пыльцы, высыпающейся на лепестки из раскрывшихся пыльников. Интересно, что мелкие насекомые (мухи, перепончатокрылые, мелкие жуки) садятся прямо на лепестки, а крупные (шмели, пчёлы, некоторые жуки) – на широкое сидячее рыльце, похожее на специальную посадочную площадку [4]. В надземной части мака (стебли, листья и цветки) содержатся алкалоиды (протопин, ремеридин, α-аллокриптопин), поэтому он ядовит как в свежем, так и в сухом виде. Сеном, в котором содержится всего 2-3% травы мака, уже не рекомендуют кормить животных [5, 6]. Полезными свойствами обладают лепестки, в народной медицине сок лепестков дают детям при солнечных ожогах, промывании воспалённых глаз, кожных болезнях, кори и оспе. Используют лепестки также для окрашивания шёлка в пурпурный, бледно-фиолетовый и черные цвета [4]. 2. ЦЕЛЬ ИССЛЕДОВАНИЯ Изучение химического состава лекарственных растений является одной из актуальных задач биоорганической химии, включающее также и изучение содержания флавоноидов и витаминов как важных метаболитов растений. По литературным данным изучены алкалоиды растений рода Papaver [7, 8, 9], однако другие первичные и вторичные метаболиты их не были исследованы. В связи с этим нами впервые изучено содержание некоторых широко распространённых флавоноидов и водорастворимых витаминов в образцах одного из видов растений семейства Papaveraceae - Papaver pavoninum, собранных в Ташкентской и Джизакской областях Узбекистана в 2025 году в период бурного роста. 3. МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ Экстракцию образцов исследуемого растения проводили 70%-ным этанолом в соотношении растворитель:растение, 90:20 двукратно при 70-75°C в течение 3-х часов и при интенсивном перемешивании. Отфильтрованные растворы объединяли, брали аликвоту в 1 мл и разбавляли 9 мл системой Danish Scientific Journal No100, 2025 15 растворителей – ацетонитрил:буфер (ацетатный), 70:30, центрифугировали и отфильтровывали через мембранный фильтр. Анализ флавоноидов проводили с помощью метода ВЭЖХ с использованием режима изокритического элюирования и диодно-матричного детектора (ДАД). В качестве подвижной фазы использовали ацетонитрил и буферный раствор. Спектральные данные исследованы в спектральном диапазоне от 200 до 400 нм. Условия хроматографирования: Хроматограф–Agilent Technologies 1260. Подвижная фаза – ацетонитрил-буферный раствор (30:70) (изокритический режим), pH=2.92, 15-20 мин, объём инжекции – 5 мкл. Скорость подвижной фазы – 0.75 мл/мин. Колонка – Eclipse XDB – C18. 5.0 мкм, 4.6х250 мм. Детектор – диодно-матричный, длина волн 254, 320, 381 нм. В аналогичных условиях с помощью метода ВЭЖХ определяли содержание водорастворимых витаминов в образцах указанного выше вида растения. Подвижная фаза (градиентный режим) – ацетонитрил-буферный раствор pH=2.92 (4%:96%) 0-6 мин., (10%:90%) 6-9 мин., (20%:80%) 9-15 мин., (4%:96%) 15-20 мин. Объём инжекции – 10 мкл. Скорость подвижной фазы – 0,75 мл/мин. Колонка – Eclipse XDB – C18. 5,0 мкм, 4,6×250 мм. Детектор – диодно-матричный, детекция при длинах волн 272, 292, 254, 297, 360 нм. Результаты исследования по анализам флавоноидов и водорастворимых витаминов в P. pavoninum приведены в таблицах 1-2. 4. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Полученные данные по анализу флавоноидов в образцах Papaver pavoninum с 2-х мест произрастания приведены в таблице 1. В результате проведённых исследований по анализу компонентов определено содержание флавоноидов апигенина, рутина, изокверцетина и галловой кислоты у вида, собранного в Ташкентской области, а также робинина, рутина, кемпферола, изокверцетина и галловой кислоты у вида, произрастающего в Джизакской области. Таблица 1 Содержание флавоноидов в образцах растения P. pavoninum № Наиме-нование образца Содержание флавоноидов, мг/100 г 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 P. раvоninum Ташкент-ская обл. 2.84 - 140.64 - - 22.76 - - 3.17 2 P. раvоninum Джизакская обл. - 5,41 75,25 - - 10,11 - 0,45 2,19 Примечание: 1-апигенин, 2-робинин, 3-рутин, 4-гиполаетин 7-О-D-Gly, 5-гиполаетин, 6-галловая кислота, 7-гиперазид, 8-кемпферол, 9-изокверцетин. В количественном отношении содержание общих для обоих образцов растений флавоноидов рутина, изокверцетина и галловой кислоты больше в образце с Ташкентской области по сравнению с таковыми с другого места сбора. На рисунках 1 и 2 представлены диаграммы соотношения флавоноидов в изученных растениях (% относительно от общего количества флавоноидов). Рис. 1. Диаграмма соотношения флавоноидов P. раvоninum (Ташкентская обл.) Апигенин, 2% робинин 0% рутин 83% гиполаетин 0% 7-О-D-Gly 0% гиполаетин 0% галловая кислота 13% гиперазид 0% кемпферол 0% изокверцетин 2% 16 Danish Scientific Journal No100, 2025 Рис. 2. Диаграмма соотношения флавоноидов P. раvоninum (Джизакская обл.) Необходимо отметить, что при анализе такие флавоноиды как гиполаетин, гиперазид и гиполаетин-7О-D-гликозид вообще не обнаружены в обоих образцах растений. Результаты анализа водорастворимых витаминов в 2-х образцах изученного растения приведены в таблице 2. Таблица 2 Содержание водорастворимых витаминов в 2-х образцах растения Papaver pavoninum № Наименование образца Количественное содержание, мг/100 г В1 В6 В9 PP С В2 В12 1 P. раvоnium Ташкентская обл. 0,66 1,55 4,87 0,31 10,63 0,42 2,36 2 P. раvоnium Джизакская обл. 0,54 5,50 0,91 - 27,53 2,52 - По полученным результатам можно сделать вывод о том, что образец растения P. рavoninum (Джизакская обл.) содержит все анализированные водорастворимые витамины (В1, В6, В9, РР, С, В2, В12). Образец P. рavoninum (Ташкентская обл.) содержит только 4 водорастворимых витаминов группы В (В1, В6, В9, В2) и витамин С. Образец отличается более высоким содержанием витамина С, который участвует в метаболических процессах человеческого организма, контролирует и повышает его иммунитет [8, 9]. Образец P. рavoninum (Джизакская обл.) не содержат витамины РР и В12, а содержание витамина В9 в 5 раз выше, чем в P. рavoninum с Ташкентской области. Отмечено достаточно высокое содержание витамина С в изученных образцах растения, а содержание витаминов В1 P. рavoninum (Джизакская обл.) значительно больше, чем в другом образце. Витамин В1 (тиамин) – важнейшее вещество, участвующее в обменных процессах в организме человека. Он регулирует работу нервов и способствует укреплению иммунной системы [10, 11]. Рис. 3. Диаграмма соотношения водорастворимых витаминов растения P. раvоninum (Ташкентская обл.) Апигенин, 0% робинин 6% рутин 81% гиполаетин 0% 7-О-D-Gly 0% гиполаетин 0% галловая кислота 11% гиперазид 0% кемпферол 0% изокверцетин 2% В1 3% В6 8% В9 23% РР 2% Вит С 51% В2 2% В12 11% 0% 0% 0% Danish Scientific Journal No100, 2025 17 Рис. 4. Диаграмма соотношения водорастворимых витаминов растения P. раvоninum (Джизакская обл.) Подводя итог по полученным результатам водорастворимых витаминов, можно констатировать, что основным компонентом P. раvоninum (Ташкентская обл.) является витамин С и В9, а для растения P. раvоninum (Джизакская обл.) – витамин С и В6. 5. ВЫВОДЫ. Впервые проведен сравнительный анализ наиболее распространенных флавоноидов и водорастворимых витаминных компонентов в составе Papaver рavoninum (мак павлиний), произрастающего в Ташкентской и Джизакской областях Узбекистана. В результате проведённых исследований по анализу компонентов определено содержание флавоноидов апигенина, рутина, изокверцетина и галловой кислоты у вида, собранного в Ташкентской области, а также робинина, рутина, кемпферола, изокверцетина и галловой кислоты у вида, произрастающего в Джизакской области. Полученные результаты свидетельствуют о том, что оба вида мака павлиний качественно отличаются по содержанию флавоноидов: робинин и кемпферол отмечены только в виде с Джизакской области и не встречаются в маке, собранном с Ташкентской области, а флавоноид апигенин присутствует только в P. раvоninum, произрастающем в Ташкентской области. Отмечено, что вид P. рavoninum, произрастающий в Ташкентской области, в количественном отношении по содержанию флавоноидов рутина, изокверцетина и галловой кислоты превосходит вид, произрастающий в Джизакской области. Следует также отметить, что при анализе такие флавоноиды как гиполаетин, гиперазид и гиполаетин-7-О-D-гликозид вообще не обнаружены в обоих образцах растений. Относительно данных анализа водорастворимых витаминов вытекает вывод, что основным компонентом образца P. рavoninum, произрастающего в Джизакской области, является витамин С, содержание которого в нём почти в 2,7 раза выше, чем в растении, произрастающем в Ташкентской области. Растение с Ташкентской области содержит все семь уникальных водорастворимых витаминов. Витамины В12 и РР в растении с Джизакской области не обнаружены. 6. ЗАКЛЮЧЕНИЕ Полученные данные свидетельствуют о том, что изученные растения содержат большое количество полезных для живого организма флавоноидов и водорастворимых витаминов, но отличаются по содержанию выявленных компонентов. 7. КОНКРЕТНЫЙ ВКЛАД АВТОРОВ Р.М. Рузибаева готовила образцы для эксперимента, А.Д. Матчанов проводил эксперименты, С.Ф. Арипова – сбор литературы по теме, обобщение результатов экспериментов и написание статьи, А.М. Нигматуллаев – сбор растения с Ташкентской и Джизакской областей. Работа выполнена при поддержке Бюджетной программы фундаментальных научных исследований АН РУз. Список литературы: 1. Национальная энциклопедия Узбекистана, т. 1, Ташкент, 2000 г., С. 177. 2. Введенский А.И. Флора Узбекистана. Том 3. Ташкент: изд-во АН УзССР. 1955. C. 44. 3. https://vk.com/wall-63548262_2502. 4. https://www.plantarium.ru/page/image/id/45706.html. 5. Shakirov R., Telezhenetskaya M.V., Bessonova I.A., S.F. Aripova S.F., Israilov I.A., Sultankhodzhaev M.N., Akhmedzhanova V.I., Vinogradova V.I., Tulyaganov T.S., Salimov B.T., Tel’nov V.A., Chem. Nat. Comp. 32, 737 (1996). 6. Платонова Т.Ф., Массагетов П.С., Кузовков А.Д. и Уткин Л.М. Об алкалоидах растений семейства маковых, ЖОХ, 26, 173 (1956). 7. Shakirov R., Vinogradova V.I., Aripova S.F., Sultankhodzhaev M.N., Bessonova I.A., Akhmedzhanova V.I., Tulaganov T.S., Salimov B.T. //«Natural Compounds: Plant, Sources, Structure and Properties», Springer, New York, 2013, 908. http: www.springer.com/us/book/9780387491394. 8. Юнусов С.Ю. Справочник «Алкалоиды», Изд. АН РУз, Ташкент, 1974, C. 120-149. 9. Теплова В.В., Исакова Е.П., Кляйн О.И., Дергачева Д.И., Гесслер Н.Н., Дерябина Ю.И. “Природные полифенолы биологическая активность, фармакологический потенциал, пути метаболической инженерии” (обзор). Прикладная биохимия и микробиология, 2018, № 3, C. 215-235. 10. Салахов И.А., Гармонов С.Ю. Определение флавоноидов боярышника в лекарственных формах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии. Прикладная химия химическая технология, 2007, № 6, С. 22. 11. https://www.gmsclinic.ru/blog/chto-nuzhnoznat-o-vitaminakh. В1 2% В6 15% В9 2% РР 0% Вит С 74% В2 7% В12 0% 0% 0% 0%