AROMATIK UGLEVODORODLARNIG MOLEKULARARO OʻZARO TA'SIRI VA ULARNING TEBRANISH SPEKTRALARIDA NAMOYON BOʻLISHI

ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 230 AROMATIK UGLEVODORODLARNIG MOLEKULARARO OʻZARO TA’SIRI VA ULARNING TEBRANISH SPEKTRALARIDA NAMOYON BOʻLISHI Dursoatov Abdulla Chori oʻg‘li Denov tadbirkorlik va pedagogika instituti oʻqituvchisi e-mail:[email protected] +998936690063 Annotatsiya: Keyingi yillarda uglevodorodlarning proton-donor va proton-akseptor xossalarini aniqlash, shuningdek, ularning ishtirokidagi molekulalararo o‘zaro ta’sirlar (MO‘T) xarakterini nazariy jihatdan o‘rganish jahon ilmiy hamjamiyatida dolzarb yo‘nalishlardan biriga aylandi. Bu borada, aromatik uglevodorodlarning kondensatsiyalangan muhitdagi o‘zaro ta’sirini, xususan, molekulyar komplekslarning hosil bo‘lishi va vodorod bog‘lanishlarining paydo bo‘lishini tebranish spektroskopiyasi usullari, jumladan, yorug‘likning kombinatsion sochilishi (Raman spektroskopiyasi) orqali tadqiq etish molekulyar darajadagi jarayonlar haqida fundamental ma’lumotlar olish imkonini beradi[1]. Shunga qaramay, aromatik uglevodorodlarning proton-donor va proton-akseptor xossalarini aniqlash bo‘yicha to‘plangan ko‘plab eksperimental natijalar ulardagi MO‘T jarayonlarining to‘liq mexanizmini ochib berish uchun har doim ham yetarli bo‘lmayapti[2]. Shu bois, uglevodorodlardagi vodorod atomlarining molekulalararo o‘zaro ta’sirlardagi o‘ziga xos rolini chuqur o‘rganish, aromatik birikmalarning molekulyar komplekslar hosil qilish jarayonida o‘zini qanday namoyon etishini (proton-donor yoki proton-akseptor sifatida) aniqlash muhim ilmiy vazifa hisoblanadi[3]. Yuqoridagilardan kelib chiqqan holda, bir vaqtning o‘zida ham proton-donor, ham proton-akseptor xossalariga ega bo‘lgan moddalardagi molekulalararo o‘zaro ta’sir jarayonlarini Raman spektroskopiyasi (RS) ma’lumotlari va kvant-kimyoviy hisoblash usullarini uyg‘unlashtirgan holda kompleks o‘rganish hamda ilmiy xulosalar chiqarish bugungi kunning dolzarb masalalaridan biridir. Kalit soʻzlar: Aromatik uglevodorodlar,Raman spektrlari molekulyar komplekslar, metilbenzol, kombinatsion sochilish, noempirik hisoblashlar. Molekulyar oʻzaro ta'sirni oʻrganish materiyaning kondensatsiyalangan holati fizikasining alohida mustaqil sohasidir [1]. Bizga ma’lumki, suyuqliklar va ularning turli xil eritmalari murakkab sistemalar qatorida turadi, ayni vaqda suyuqliklarni oʻzi murakkab boʻlib, uning tuzilishi anomal xossalari, molekulalararo vodorod bog’lanish va molekulyar manzarasi boʻyicha hozirgi kungacha ilmiy tadqiqot ishlari olib borilmoqda. Suyuqliklar va ularning aralashmalari oziq-ovqat va boshqa sanoat tarmoqlarida, shunindek, organizmlarning faoliyatida ham muhim oʻrin egallaydi. Shuning uchun suyuqliklarni oʻrganish masalasi hozirgi vaqtgacha dolzarbdir. ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 231 1-rasm. (a) gidroksilπvodorod aloqasi atrofidagi toluol-suv kompleksi MP2optimallashtirilgan konfiguratsiyasi. Molekulyar dinamika (MD) simulyatsiyasi va ab initio (MP2 darajasida) kvant-kimyoviy hisoblashlar asosida toluolning suvli aerozollar sirti bilan o‘zaro ta’sirining molekulyar mexanizmi o‘rganildi. Tadqiqot natijalari shuni ko'rsatadiki, toluolning havo/suv chegarasidagi adsorbsiyasi asosan suv molekulasining gidroksil guruhi va toluolning aromatik π-elektron tizimi o‘rtasida hosil bo‘ladigan vodorod bog‘lanishi (gidroksil-π aloqasi) bilan boshqariladi. Bunda toluol molekulasining fazoviy orientatsiyasi ikki omil o‘rtasidagi raqobat bilan aniqlanadi: 1. Gidroksil-π bog‘lanishining tortishuvchi o‘zaro ta’siri. 2. Hidrofob metil guruhining sterik (fazoviy) itarilishi. Elektron tuzilmaning batafsil tahlili shuni ko'rsatdiki, hosil bo'lgan gidroksil-π vodorod bog‘i sezilarli darajada induksion xarakterga ega bo'lib, o'zaro ta'sir natijasida molekulalarda elektron zichlikning qayta taqsimlanishiga olib keladi. Tadqiqotda keltirilgan 1-rasmda toluol-suv kompleksining optimallashtirilgan geometriyasi, radial taqsimot funksiyasi (RDF) va vodorod atomlari proyeksiyasining taqsimlanishi kabi natijalar vizual tarzda tasvirlangan. Gaussian dasturida metilbenzol va 2 suv kompleksining kvanto himik hisoblash ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 232 2-rasm Metilbenzol va 2 suv bilan kompleksining B3LYP/6-311++G(2d,p) funksiyalar to‘plamida aniqlangan optimal geometriyasi. Atomlar soni 21 ta Tebranishlar soni: 57 Basis: 6-311++G(2d,p). Metilbenzol va 2 ta suv kompleksi berilgan bo‘lib , kompleks hosil bo‘lish energiyasi ∆E=2.64 (kcal/mol) ga teng. Kompleks dipol momenti esa (Debay) 1.2 D. Komplesdagi hamma vodorod atomlari musbat zaryadlangan. Metilbenzol va 2 suv molekulasi bilan ham bog’lanish vujudga kelishida π bog’lanish tufayli suv molekulalarining halqa markaziga yo‘nalganligini ko‘rishimiz mumkin. Suv molekulalarining metilbenzol halqasiga markaziga nisbatan eng yaqin masofalar mos ravishda 20H va halqa markazi orasidagi masofa 2.56 A, shuningdek 18H bilan halqa orasida masofa 2.56 A ga teng. ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 233 3-rasm Metilbenzol va 2 suv bilan hosil bo‘lgan kompleksining kombinatsion sochilish spektri Suv molekulalariga tegishli bo‘lgan kombinatsion sochilish spektridagi OH simmetrik tebranishi 3812 sm-1 dan 3783 sm-1 ga va OH ning antisimmetrik tebranishi 3916 sm dan 3894 sm ga siljigan ya’ni 22 sm ga past chastota tomonga siljiganligini ko‘rishimiz mumkin. ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 234 Kristalli tuzilmalar turli guruhlarning geometriyalari haqida juda ma'lumotga ega bo‘lsa-da, ular har bir o‘zaro ta'sirning jozibali yoki itaruvchi tabiati va har qanday barqarorlashtiruvchi kuchning kattaligi haqidagi savolga asosan jim turadi. Boshqa tomondan, kvant kimyoviy hisobkitoblari, ayniqsa, hisoblash energetikasi nuqtai nazaridan foydalidir va shuning uchun yuqoridagi savollarga javob berish uchun yaxshi jihozlangan. Benzol, 30-32 fenol, 33 va indol kabi aromatik guruhlarning p H-bog'lanish imkoniyatlarini ko‘rib chiqqan bir qator kvant kimyoviy tadqiqotlari o‘tkazildi. Aromatik CH··O o‘zaro ta’sirlari ehtimoli ham ma’lum darajada o‘rganilgan.35-40 Biroq, adolatli taqqoslash mumkin bo‘lishi uchun barcha uch xil o‘zaro ta’sirlarni teng asosda keng qamrovli taqqoslash yo‘lida kam narsa bo‘lgan. Turli xil aromatik qoldiqlarni bir-biri bilan solishtirish uchun ko‘p harakat qilinmagan. Ushbu maqolaning maqsadi aromatik qoldiqning ishtirok etishi mumkin bo‘lgan turli xil o‘zaro ta'sirlarni tizimli ravishda taqqoslashdir. To‘rt turdagi aromatik qoldiqlarning barchasi (Phe, His, Tyr va Trp) alohida ko‘rib chiqiladi va bir-biri bilan taqqoslanadi. Har bir holatda har xil mumkin bo‘lgan an'anaviy (masalan, OH···O yoki NH···O) H-bog'lari ko‘rib chiqiladi va yuzaga kelishi mumkin bo‘lgan O-H··· πyoki CH···O bog'lari assortimenti bilan solishtiriladi. O‘zaro ta'sirlarning energetik jihatlari bilan bir qatorda strukturaviy va spektroskopik belgilar ham hisoblanadi. Phe aminokislotasining aromatik qismi bu erda benzol (Bz) bilan modellashtirilgan. Xuddi shunday, Tyr, Trp va Hisning faol qismlari mos ravishda fenol (Ph), indol (In) va imidazol (Im) bilan modellashtirilgan. Ushbu turlar bilan o‘zaro ta'sir qilish uchun tanlangan molekula qisman suvdir chunki proton donor va proton qabul qiluvchi sifatida harakat qilish qobiliyati, shuningdek, biologik tizimlarda keng tarqalganligi sababli. 4-rasm HOH tomonidan aromatik molekulalar (a va b) fenol, (c) indol, (d va e) imidazol va (f) protonlangan imidazol bilan hosil qilingan an'anaviy XH‚‚Y H-bog'lari. C ochiq doiralar bilan, H ochiq ko‘k, O qizil va N to‘q ko‘k bilan ko‘rsatilgan.. Yuqorida aytib o‘tilganidek, suv molekulasi ko‘rib chiqilayotgan aromatik turlar bilan o‘zaro ta'sir qilishning turli usullari mavjud. O‘zaro ta'sirning bir turi an'anaviy H-bog'idan iborat bo‘lib, unda proton beruvchi OH yoki NH guruhi O yoki ning yolg'iz juftligiga yaqinlashadi. Shakl 1da ko‘rsatilgan. Heteroatomlarsiz benzol klassik H-bog'ini hosil qila olmaydi va shuning uchun bu toifaga kiritilmaydi. O‘zining OH guruhi bilan fenol suv bilan OH···O bog'ida proton donori yoki proton qabul qiluvchi rolini o‘ynashi mumkin,. ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 235 Indolning NH guruhi 4c-rasmda ko‘rsatilganidek, suvga proton berishi mumkin. Neytral imidazol ikkala protonlanmagan N atomini o‘z ichiga oladi va NH guruhi, shuning uchun u mos ravishda 4-rasm, d va e ko‘rsatilgan ushbu guruhlar orqali qabul qiluvchi yoki donor sifatida harakat qilishi mumkin. Protonlangan imidazol (ImH+) esa, 4-rasm ko‘rsatilganidek, faqat NH‚ ‚O bog'ini hosil qilishi mumkin (ikki NH guruhi ekvivalentdir). O‘zaro ta'sirning ikkinchi turi suv molekulasining OH guruhini yuqoridan aromatik (æ) halqaga yaqinlashib O-H···πdeb belgilangan p buluti bilan o‘zaro ta'sirni hosil qilishni o‘z ichiga oladi. 4 a-rasmda ko‘rsatilgan HOH‚‚benzol uchun optimallashtirilgan minimal, yaqinlashib kelayotgan OH aloqasi va benzol halqasining markazi (qora nuqta bilan ko‘rsatilgan) o‘rtasida unchalik chiziqli bo‘lmagan tartibga ega. Xuddi shunday konfiguratsiya 3.2.11b-rasmda ko‘rsatilgan fenol molekulasining O-H···πkonfiguratsiyasida ham kuzatiladi. Indol tizimida ikkita halqa mavjud va suv molekulasi besh a'zoli pirolga (4c-rasm) va olti a'zoli fenil halqaga (4d-rasm) yaqinlashishga ruxsat berilgan. Suvning protonlanmagan imidazolga yaqinlashishi 4e-rasmda ko‘rsatilgan. Imidazol protonlanganda u suvning H atomini emas, balki qisman manfiy zaryadlangan O atomini tortadi. Demak, 4f-rasmda ImH+ + HOH uchun ko‘rsatilgan geometriya H-bog' sifatida tasniflanmaydi. 5-rasm. O-H·πkomplekslarining optimallashtirilgan geometriyalari. Kichik qora nuqta ko‘rsatilgan halqaning markazini anglatadi CH guruhining proton donori sifatida harakat qilish imkoniyati tekshiriladi bir qator turli xil CH···O tartiblarida, 3-rasmda ko‘rsatilgan va 4. Benzol uchun faqat bitta shunday konfiguratsiya mumkin (5a-rasm), ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 236 bu erda barcha oltita H atomlari ekvivalentdir. 5b-rasmda suvning CH guruhi orto bilan fenolning OH ga o‘zaro ta'siri ko‘rsatilgan; meta CH guruhi shakl 3c da ko‘rib chiqildi. Indolda juda ko‘p ekvivalent bo‘lmagan CH guruhlari mavjud. Bu erda aniq ko‘rib chiqilganlar, NH ga qo‘shni bo‘lgan pirrol halqasidagi ikkita CH guruhi (3.2.12d-rasm) va bitta olib tashlash (5e-rasm) va fenil halqasidagi CH guruhlaridan biri (5f-rasm). Imidazolning ikkita N atomlari orasida joylashgan CH guruhi, 5a-rasmdagi kabi, boshqa ikkita CH guruhidan biri (5b-rasm) kabi ko‘rib chiqildi. Xuddi shu ikkita CH guruhi protonlangan imidazol holatida potentsial proton donorlari sifatida qabul qilindi (5-rasm, c va d panellari). O-H···πholatlarida bo‘lgani kabi, cheklovlar bo‘lmasa, 5-rasmdagi CH···O konfiguratsiyalarining ko‘pchiligi 6-rasm Metilbenzol bilan 1 suv kompleksining kombinatsion sochilish spektri. Metilbenzol suv monomeri bilan bog’lanish vujudga kelishida bog’lanish tufayli suv monomerining halqa markaziga yo’naladi va ular orasidagi masofa 2.6 A ga teng. Suv monomriga tegishli bo’lgan OH simmetrik tebranishi 3812 sm-1 3782 sm-1 ga siljigan ya’ni 30 sm-1 ga past chastota tomonga siljiganligini ko’rishimiz mumkin.Shuningdek, OH assimetrik tebranishi 3916 sm-1 dan 3890 sm-1gacha past chastota tomonga siljigan. ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 237 Jadvalda Metilbenzol monomer, dimer va uning eritmalarida zaryad taqsimotlari o’zgarishi, bog’ uzunliklari o’zgarishi ko’rsatilgan XULOSA Ushbu tadqiqotda aromatik uglevodorodlarning molekulalararo oʻzaro taʼsirlari (MOʻT) va ularning tebranish spektrlaridagi namoyon boʻlishi kvant-kimyoviy hisoblash usullari (xususan, ab initio MP2 va DFT B3LYP/6-311++G(2d,p)) hamda Raman spektroskopiyasi maʼlumotlarini uygʻunlashtirgan holda kompleks oʻrganildi. Asosiy natijalar quyidagilardan iborat: 1.Metilbenzol (toluol) va suv tizimi misolida oʻtkazilgan tahlillar shuni koʻrsatdiki, molekulalararo kompleks hosil boʻlishida asosiy dominant kuch bu suv molekulasining gidroksil guruhi va aromatik halqaning π-elektron tizimi oʻrtasidagi gidroksil-π vodorod bogʻlanishi hisoblanadi. Ushbu oʻzaro taʼsir natijasida 2.64 kkal/mol energiya ajralib chiqishi va kompleksning umumiy dipol momenti 1.2 D gacha ortishi uning barqarorligini tasdiqlaydi. Toluol molekulasining fazoviy orientatsiyasi gidroksil-π tortishuvchi kuchlari va hidrofob metil guruhining sterik itarilishi oʻrtasidagi raqobat bilan boshqarilishi aniqlandi. 2. Spektroskopik tahlil nazariy xulosalarni toʻliq tasdiqladi. Metilbenzol-suv kompleksining hisoblangan Raman spektrida suv molekulasiga tegishli O-H valent tebranishlarining chastotasi erkin suv molekulasiga nisbatan past chastotali sohaga sezilarli darajada (22 sm⁻¹ dan 30 sm⁻¹ gacha) siljiganligi kuzatildi. Bu siljish gidroksil-π vodorod bogʻining hosil boʻlganligining ISSN: 3030-3931, Impact factor: 7,241 Volume 10, issue 1, Oktabr 2025 https://worldlyjournals.com/index.php/Yangiizlanuvchi worldly knowledge OAK Index bazalari : research gate, research bib. Qo’shimcha index bazalari: zenodo, open aire. google scholar. Original article 238 toʻgʻridan-toʻgʻri eksperimental dalilidir. Tadqiqot turli aromatik molekulalar (fenol, indol, imidazol kabi biologik ahamiyatga ega tizimlar modellari) uchun oʻzaro ta’sirning bir nechta turlarini tizimli ravishda solishtirish imkonini berdi. Bularga anʼanaviy vodorod bogʻlanishlari (masalan, OH···O yoki NH···O) , O-H···π bogʻlanishlari va kuchsiz C-H···O oʻzaro ta’sirlari kiradi. Bu kvant-kimyoviy hisoblashlar kristallografik usullar aniqlay olmaydigan energetik tafovutlar va oʻzaro ta’sir tabiatini ochib berishda ancha samarali ekanligini koʻrsatdi. Umuman olganda, olingan natijalar shuni ko‘rsatadiki, kvant-kimyoviy modellashtirishni Raman spektroskopiyasi bilan birgalikda qo‘llash kondensatsiyalangan muhitdagi murakkab molekulalararo jarayonlarni, xususan, aromatik birikmalarning proton-donor va protonakseptorlik xossalarini tushunish uchun kuchli va ishonchli yondashuvdir. Bu usullar majmuasi nafaqat bog'lanishlarning mavjudligini tasdiqlaydi, balki ularning energetik, strukturaviy va spektral xususiyatlarini ham miqdoriy baholash imkonini beradi. Foydalanilgan adabiyotlar: 1.Tuxvatullin F.X., Ataxodjaev A.Q., Jumabaev A., Tashkenbaev U.N., Murodov G. Jurn. Prikl. spektr. T. 56, № 6, (1991), S. 10. 2.Singh R.K., Srivastava S.K., Ojha A.K., Arvind U., Asthana B.P., J. Raman Spectrosc. (Kiefer special issue) (2006), 37, 76. 3.Beć, K. B., Futami, Y., Wójcik, M. J., Nakajima, T., & Ozaki, Y. (2016). Spectroscopic and Computational Study of Acetic Acid and Its Cyclic Dimer in the Near-Infrared Region. The Journal of Physical Chemistry A, 120(31), 6170–6183. doi:10.1021/acs.jpca.6b04470 4.Haupa, K., Bil, A., Barnes, A., & Mielke, Z. (2014). Isomers of the Acetic Acid–Water Complex Trapped in an Argon Matrix. The Journal of Physical Chemistry A, 119(11), 2522– 2531. doi:10.1021/jp508802f.